球员时代并不成功的范加尔，在1991年开始执教生涯，执教的首支球队便是母队阿贾克斯，当时范加尔40岁。在阿贾克斯，大力提拔年轻球员的范加尔大获成功，其中在1994-95赛季登上了欧洲之巅，在1994-95赛季欧冠联赛中，阿贾克斯3次击败卫冕冠军AC米兰。
1994-95赛季的欧冠联赛，共16支球队参加小组赛，每个小组的前两名晋级8强。在小组赛阶段，阿贾克斯与卫冕冠军AC米兰同组，在1993-94赛季的欧冠决赛，AC米兰4-0横扫巴萨。
在1994-95赛季欧冠小组赛阶段，阿贾克斯便展现出了不俗的实力，六轮小组赛过后4胜2平保持不败，以小组头名身份昂首晋级，其中在主客场均击败了AC米兰。
首回合，阿贾克斯在主场2-0击败AC米兰。罗纳德·德波尔用一记挑射为阿贾克斯首开纪录，芬兰国脚利特马宁锁定胜局。
次回合，阿贾克斯在客场又以2-0击败AC米兰。开场仅2分钟，利特马宁的进球便为阿贾克斯取得领先；下半场，菲尼迪·乔治右路传中，造成巴雷西自摆乌龙。
半年后，阿贾克斯与AC米兰在欧冠决赛相遇，这已是两队在这个赛季欧冠的第3次交锋。在半决赛，阿贾克斯以5-2的总比分淘汰拜仁慕尼黑，AC米兰则以3-0的总比分淘汰巴黎圣日耳曼。
阿贾克斯主帅范加尔排出的首发阵容：范德萨、弗兰克·德波尔、里杰卡尔德、布林德、雷齐格、戴维斯、西多夫、利特马宁、奥维马斯、罗纳德·德波尔、菲尼迪·乔治。
AC米兰主帅卡佩罗排出的首发阵容则为：罗西、马尔蒂尼、巴雷西、科斯塔库塔、帕努奇、博班、德塞利、阿尔贝蒂尼、多纳多尼、马尔科·西蒙尼、马萨罗。
上半场双方战成0-0后，在下半场，范加尔通过换上两名年轻前锋加强攻势，先用18岁的尼日利亚前锋卡努换下了西多夫，在第70分钟时用18岁的克鲁伊维特换下了利特马宁。
第85分钟时，接里杰卡尔德的传球，克鲁伊维特突入禁区后捅射，绝杀了AC米兰。凭借克鲁伊维特的这粒进球，范加尔率领的这支阿贾克斯登上了欧洲之巅。
克鲁伊维特的这球，终结了长达8年的米兰王朝。从1988-89赛季至1994-95赛季，AC米兰5次打进冠军杯/欧冠决赛，3次夺冠。在这场欧冠决赛输给阿贾克斯后，AC米兰下一次打进欧冠决赛已是8年后的2002-03赛季。
在这场欧冠决赛出场的13名阿贾克斯球员中，除布林德、里杰卡尔德是老将外，其余11人都相当年轻，阿贾克斯这13名球员当时的年纪分别为：
踢完这场欧冠决赛后，32岁的里杰卡尔德结束了辉煌的球员生涯。而这支阿贾克斯阵中众多的荷兰年轻球员，此后多年间则成为了荷兰国家队的主力。
在接下来的1995-96赛季，范加尔率阿贾克斯再次打进欧冠决赛，遭遇的对手是尤文图斯。双方战成1-1后进入点球大战，阿贾克斯最终在点球大战中2-4落败，没能完成卫冕。